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Studio del metabolismo di un cannabinoide sintetico di nuova generazione


Il fenomeno dei cannabinoidi sintetici, molecole progettate in laboratorio e identificate in miscele di erbe, sta vedendo la comparsa di nuove tipologie strutturali, introdotte nel mercato delle droghe per aggirare le normative attivate in numerosi paesi, Italia inclusa, che li hanno resi illegali. Recentemente è comparso sul mercato un nuovo cannabinoide denominato 5F-APINACA (N-(1-Adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamide denominato anche 5F-AKB-48), identificato anch’esso in miscele di erbe. Questa molecola presenta una modifica strutturale che la differenzia dalla nota serie dei cannabinoidi sintetici “JWH”, ovvero la presenza di uno scheletro indazolico invece che indolico, al quale è legato  un gruppo adamantile  attraverso una funzione carbossammidica.

I cannabinoidi sintetici dopo assunzione, vengono completamente metabolizzati dall’organismo, pertanto l'identificazione dei metaboliti risulta cruciale quando si utilizza urina come campione per eventuali analisi tossicologiche.

 Utilizzando la spettrometria di massa ad alta risoluzione su campione di urina reale, Niels Bjerre Holm della Sezione di Chimica Forense presso la University of Copenhagen e collaboratori, hanno identificato 16 metaboliti di fase I della molecola 5F-APINACA. Tra i prodotti identificati erano inclusi  derivati mono-, di-, e triidrossilati sull'anello adamantile soli o in combinazione con l’idrossilato sulla porzione N-fluoropentilindazolica, dealchilazione della catena laterale N-fluoropentilica, perdita ossidativa di fluoro e loro combinazioni.

I risultati sono stati confrontati con i prodotti ottenuti da incubazione della molecola con microsomi epatici umani, evidenziando la formazione prevalentemente dipendente dal tempo, di metaboliti mono-, di-, e triidrossilati sull'anello adamantile.

Secondo gli autori, i risultati dello studio pubblicati sulla rivista Drug Testing and Analysis, possono trovare applicazione nella selezione di metaboliti specifici della molecola, per analisi di screening clinica e forense.


http://www.droganews.it/news/2260/Studio_del_metabolismo_di_un_cannabinoide_sintetic.html

(Articolo pubblicato dal CUFRAD sul sito www.alcolnews.it)